Грег Хеффли — типичный подросток, учащийся в средней школе, полный амбиций и мечтаний о славе. Он стремится совершать героические поступки и прославиться на весь мир, однако пока его главные достижения ограничиваются ведением личного дневника. В этом дневнике Грег подробно описывает все свои жизненные приключения и неприятности, в которые он часто попадает из-за своей любознательности и неуклюжести.
Несмотря на желание быть популярным, худощавого Грега нередко дразнят и обижают в школе, а девочки обходят его стороной, считая общение с ним скучным. Дома ситуация тоже непростая: родители далеко не всегда понимают своего сына, а братья добавляют хлопот и создают дополнительные сложности. В частности, старший брат Родрик регулярно подшучивает над ним, а младший Мэнни часто оказывается в центре семейного внимания.
Грег часто оказывается в неправильном месте в неподходящее время и постоянно ищет способы казаться более «крутым» в глазах сверстников. Среди его увлечений — тяжелая атлетика, а также создание необычных проектов, например, дом, населённый вымышленными призраками, или снеговик с особой целью: попасть в Книгу рекордов Гиннеса. Эти попытки самоутверждения не всегда приводят к желаемому успеху, но отражают стремление Грега выделиться и найти своё место в мире.
Главным союзником мальчика является его друг Ролли — добрый и искренний парень, который поддерживает Грега в любых ситуациях. Вместе они часто оказываются в забавных и порой неловких приключениях, проходя через сложности подростковой жизни и учась преодолевать трудности. Истории Грега Хеффли, отражённые в серии книг «Дневник слабака» американского автора Джеффа Кинни, давно полюбились читателям во всём мире за их юмор и искренность.
