Внезапно в лесу начинает порывисто дуть сильный ветер, который сразу привлекает внимание жителей. Винни-Пух решает навестить Пятачка и поздравить его с необычным праздником — Днем ветра, который в лесу отмечают нечасто. Однако, придя к другу, он обнаруживает, что Пятачка подхватили мощные воздушные потоки и он буквально парит в воздухе. Винни пытается удержать его, словно воздушного змея, но ветер уносит их обоих далеко от привычных мест.
В результате такой воздушной прогулки друзья оказываются в доме мудрого Филина, который обещает помочь им разобраться с последствиями непредсказуемой погоды. Но ветер не утихает — вскоре порывы разрушают и дом Филина, заставляя всех искать новые укрытия. Иа, хотя и осторожный по натуре, проявляет смелость и отправляется на поиски нового, более надежного жилища для Филина и остальных.
Тем временем ветер становится всё сильнее, поднимая листья, ветки и даже небольшие предметы в воздух. Вечером Винни впервые встречает энергичного и веселого Тигру, который с удовольствием присоединяется к поискам решения проблемы. На следующий день погода сменяется проливным дождём, усиливая сложности и заставляя друзей принять важное решение — отправиться к доброму и мудрому Кристоферу Робину за помощью.
Интересно, что подобные погодные явления в лесу напоминают настоящее ураганное лето, когда сильные ветра и дожди вызывают изменения в поведении животных и изменяют знакомый облик леса. В такие моменты дружба и взаимопомощь становятся особенно важными для всех обитателей, объединяя их в борьбе с непредсказуемой природой.